Na prvním koncertě v Chicagu se hrály songy Michaela Jacskona, Stevieho Wondera a Prince a jako předskokani opět vystoupili RydaznRtist. Koncert začal v 9 hodin. MC představila nové červené šaty a zmínila se, že možná bude mít vlastní značku bot. MC vynechala ze setlistu It's A Wrap a Up Out My Face. (více videí v článku)
The Michael Jackson's, Stevie Wonder's and Prince's songs were played before and after RydaznRtist support slot. The concert began 9PM. MC omitted It's A Wrap and Up Out My Face from the setlist. MC introduced new red dress and mentioned the possibility of having her own shoe line. (more videos in the article)
01. Butterfly Intro/Daydream Interlude
02. Shake It Off
03. Touch My Body
04. Fly Like a Bird
05. Make It Happen
06. Angels Cry
07. Always Be My Baby
08. It's Like That
09. The Impossible
10. Love Hangover/Heartbreaker
11. Honey
12. My All
13. Emotions
14. Obsessed
15. We Belong Together
16. Hero